Vallemaio è il recente nome di questo paese che fino al 1932 si chiamava Vallefredda a causa del rigido clima invernale; ha poi preso il nome del monte Maio, il più elevato della zona, in quanto sorge alle sue falde; il paese è posto su un’altura rocciosa nella catena dei Monti Vescini. In realtà la proposta di variazione del nome fu determinata dalle difficoltà della distribuzione della posta, essendovi località aventi la medesima denominazione nel periodo post-unitario, la proposta di cambiamento infatti era “Valle del Maio”, abbreviata poi solo successivamente in “Vallemaio”.

L’ambiente è alpestre, pur essendo situato a poche centinaia di metri sul livello del mare e con il Tirreno a pochi passi. Il Centro Storico sorge sopra una piccola collina che si innalza da una fertile conca. L’abitato è medievale anche se il popolamento del territorio risale sicuramente a epoche antiche e fu edificato dai Conti di Suio, Ipati di Gaeta.

Solamente nel 1040 Vallefredda entrò nell’orbita Cassinese, infatti il luogo “qui dicitur Vallis frigida”  è citato per la prima volta in un atto del 1040: in esso Ugo figlio dell’Ipata di Gaeta Docibile II  dona la quarta parte del Castello di Suio all’Abate Cassinese Richerio. Nel documento, il donante ricorda di essersi ammalato proprio a Vallefredda, dove trascorse anche il periodo di guarigione.
Nell’anno 1057 il paese venne trasformato in un “Castrum” con mura, torri e porta di ingresso. La porta di ingresso e parti delle torri sono ancora visibili nel centro storico sopravvissuto agli eventi.

Nel 1079, Vallefredda ottenne una delle prime carte di Libertà (“Chartae libertatis“) concesse dagli Abati, in cui si garantivano diversi diritti degli abitanti: con essa si stabiliva l’abolizione della servitù della gleba, della vendita e della schiavitù delle fanciulle, il libero matrimonio, l’abolizione dello jus primae noctis – diritto della prima notte – e si sanciva l’autonomia amministrativa della giustizia ed il riconoscimento degli usi e consuetudini locali come leggi amministrative.

Rimane soggetto al cenobio sino al termine del ‘400 quando, pur rimanendo feudo dei monaci, venne sottoposto all’autorità statale e poi con la fine del regime feudale si liberò dalla soggezione monastica.

Se ne tentò quindi la conquista da contendenti diversi. All’inizio dell’undicesimo secolo i vallefreddani si schierarono con i Normanni ma alla fine del secolo, MARKVALD, condottiero di parte imperiale li attaccò. Il paese venne quindi riconsegnato all’Abbazia. Nel 1299 Vallefredda venne occupata ed incendiata dalle truppe sveve capeggiate da Marcualdo. Nel 1421 Braccio di Montone alla guida di truppe pontificie occupò il paese e lo governò per molti decenni con metodi vessatori. Nel 1487 passò sotto la giurisdizione del regno di Napoli e venne amministrato da un ufficiale Regio.

Probabilmente durante il XV secolo furono eseguiti dei lavori di ampliamento come farebbe supporre lo stemma dell’abate cassinese Antonio Carafa (1414-1442) tutt’ora collocato e visibile su una torre posta nel centro storico.
Con l’invasione napoleonica del Regno di Napoli e l’emanazione delle leggi eversive della
feudalità, si ebbe la confisca dei beni ecclesiastici da parte del demanio e la loro successiva cessione a privati mediante la vendita in blocco all’asta delle varie rettorie di appartenenza. La rettoria di S. Apollinare nel cui territorio era compreso anche Vallefredda venne acquistata da Raffaele del Pozzo, facoltoso commerciante napoletano.

Nel 1815 Vallefredda venne unito al Comune di S. Andrea del Garigliano con il nome di S. Andrea di Vallefredda ma nel 1907 i due comuni verranno nuovamente separati, S. Andrea di Vallefredda fu soppresso come Comune e furono creati i Comuni di S. Andrea del Garigliano e Vallefredda.

Fece parte per 20 anni della Provincia di Terra di Lavoro indi di Caserta e nel 1927 il Comune di Vallefredda fu annesso alla Provincia di Frosinone. Nel 1932 infine, come detto in precedenza, il paese mutò denominazione in Valle del Maio, successivamente semplificata in Vallemaio.

Durante la seconda guerra mondiale Vallemaio si trovò sul fronte della Linea Gustav e per diversi mesi si combattè sul Maio ove ancora si trovano le trincee scavate in quella occasione. Essendosi notevolmente danneggiato il centro storico, il paese fu ricostruito al di fuori  della cinta muraria. Quasi totalmente distrutto ha avuto molte vittime civili e come in molti altri comuni della zona ha subìto delle vere e proprie stragi.

Con provvedimento del 21/12/1999 del Ministro dell’Interno è stato insignito della Medaglia d’Argento al merito Civile poiché “Situato in posizione nevralgica durante la battaglia di Cassino, il Comune subì l’urto violento dei combattimenti che portarono allo sfondamento del fronte tedesco. La popolazione con indomito coraggio patì numerose perdite e ingenti danni all’abitato, intraprendendo poi con fierezza e con grande spirito di sacrificio la difficile opera di ricostruzione”.

La consegna della medaglia di Argento al Merito Civile è avvenuta a Montecassino in occasione della Festa di S. Benedetto Patrono d’Europa il 21 marzo 2000 da parte dell’On. Enzo Bianco alla presenza di molte Autorità Militari Civili e Religiose.